红楼梦中黛玉和宝玉首次明确记载的长期分开发生在第二十三回搬进大观园时，而最彻底的分离则推测发生在佚稿情节中。
从第三回林黛玉初入贾府起，她与贾宝玉同住贾母处，形成亲密的成长环境。这一同住时期持续至第二十三回，贾元春下令将宝玉及众姐妹迁入大观园。此次搬迁标志着两人首次因居住空间调整而长期分开，但仍在同一府邸内，日常仍可相见。根据文本时间线推算，此阶段同住时间至少六年，是两人情感萌芽的重要阶段。
根据第三十七回、第二十八回的"语谶"（如黛玉《葬花吟》中"他年葬侬知是谁"的隐喻）及佚稿线索，学者推测宝玉可能因贾府内部派系斗争（如王夫人与邢夫人之争）或朝廷权力博弈（如北静王与忠顺王之争）被迫长期离开贾府。此次分离具有政治迫害性质，导致宝玉流放或远行，黛玉因情感打击与生存困境（如贾府衰败）最终香消玉殒，形成生死相隔的彻底诀别。这一结局虽未见于现存文本，但符合曹雪芹"千红一哭，万艳同悲"的悲剧架构设计。
综上，黛玉与宝玉的分离存在层次差异：从居住调整的长期分开，到情节驱动的短暂离别，最终演变为政治阴谋下的生死永隔。其中，第二十三回的搬迁是文本明确记载的首次长期分离，而佚稿中的被迫离散则构成最彻底的悲剧结局。
