蔡飞于2003年以优异成绩毕业于四川音乐学院声乐专业，师从旅德女高音歌唱家逯惠娟，曾为中央歌剧主要演员。2004年至2006年，蔡飞连续两年代表宁波市参加全国青年歌手大奖赛。2006年至2007年，蔡飞两次经过全国选拔参加周小燕歌剧中心国际声乐大师班学习，成绩优异，获得二等奖学金。2007年，蔡飞受歌剧中心邀请，参加莫扎特歌剧《女人心》排演，担任整部歌剧中唯一男高音角色，赴法国德国巡演，受到了专业人士和国际友人的高度评价，并在德国发行唱片。2008年10月25日，蔡飞在贵州省委宣传部主办的中天城投杯“多彩贵州”歌唱大赛美声项目中获得金奖。声乐专家刘秉义对蔡飞的演唱给予了高度评价，称赞其将中国的语言和美声结合得如此到位，非常难得和少见。2009年，蔡飞在江西卫视非常可乐中国红歌会中获得年度季军。
