保祥的妻子在祖赞小时候因病去世，他独自一人抚养两个孩子长大。三十多年前，他在油麻地旧区开设茶档，凭借茶档的收入为孩子们供书教学，承受了巨大的辛劳。因此，他特别感谢老街坊的支持，建立了深厚的邻里情谊。若街坊遇到麻烦，他会主动出手相助，赢得了街坊们的尊重。在感情方面，保祥自妻子去世后，一心一意抚养两个儿子，不曾考虑再续弦。他虽然口称自己为情场老将，但没有一段感情能长久发展。一次，保祥被诬告，登上了报纸。昔日的旧情人绮霞在得知事态严重后，前来慰问保祥。保祥对此心知肚明，仅以老朋友的心态赴约，却引起绮霞丈夫东辉的醋意。保祥的报复心逐渐升起，想要以此戏弄东辉。当绮霞希望保祥将单位租给美辰时，保祥欣然接受。自此，保祥频繁地让美辰扮演“阿四”的角色，这让前来探望的东辉感到气结，绮霞夹在两人之间，哭笑不得。相比之下，保祥更希望祖赞和波地能抓紧天蓝和美辰这两个好女孩，让自己放心。在劳役美辰的过程中，保祥发现美辰是孝顺、聪颖且有理想的女性，与波地十分合拍。而天蓝与祖赞经历了重重波折，才真正理解彼此的心意。因此，保祥比其他人更加关注他们之间的关系。
